【30代必見】転職すべき?残るべき?後悔しない5つの判断基準

  • 「定年まで今の会社でいいのか…」とふと思う
  • 周りが転職して焦っている
  • 昇進も見えなくなり、成長実感がない
  • 転職して失敗したら後悔しそうで動けない

そんな30代のモヤモヤを抱えるあなたへ。

この記事では、「転職すべきか?残るべきか?」という悩みに、後悔しない5つの視点からアプローチします。

僕自身も、30代前半で「転職すべきか、残るべきか」悩み、一旦は現職に残る決断をしました。

しかし、そのあと30代半ばで一転、納得のいく転職をすることができました。

「この選択でよかった」と思える30代後半を迎えるために、今できる一歩を考えてみませんか?

目次

30代で転職すべきか残るべきか迷ったときの5つの視点

本パートでは、30代で転職すべきかどうか迷ったときにチェックすべき判断基準を紹介します。

結論から言うと、「転職する」「残る」どちらも正解です。 大事なのは、あなた自身が納得できるかどうか。

では、最初の視点からいきましょう。

今の会社に残るべきかを診断

まずは、「そもそも今の会社に残る理由があるのか?」を整理してみましょう。

こんなチェックリストを見て、当てはまる数を数えてみてください。

今の会社に残るべきかチェックリスト

  • 現在の仕事にやりがいを感じている
  • 評価されている実感がある
  • 今後やってみたいポジションや業務がある
  • 働く仲間に信頼関係がある
  • 給与や待遇に大きな不満はない
  • 社内に尊敬できる上司・ロールモデルがいる

このうち「4個以上当てはまる」なら、無理に転職する必要はないかもしれません。

僕の友人(当時35歳・営業職)も一時は転職サイトを見漁っていましたが、 上司との面談を通じて「新規事業に関われるチャンス」をもらえたことで残留を選びました。

結果、1年後には主任に昇進。本人いわく「焦って辞めなくて良かった」とのこと。

逆に、3個以下だった人は一度立ち止まって「なぜモヤモヤしているのか」を深掘りしてみましょう。

たとえば…

  • 自分の成長が止まっている気がする
  • 社内の空気が合わない
  • 評価制度がブラックボックス

👉これらは転職のトリガーになりやすい要素。

でも、部署異動や副業、社内転職など「転職しなくてもできる打ち手」がある場合も多いんですよね。

一度、信頼できる上司や人事と話してみるのもアリです。

イチロウ伍長

オレ、評価されてる実感ないっス…。でも仲間との関係はいいし…うーん迷う…

GUNSOW

迷うのは悪くない。重要なのは“何にモヤモヤしてるか”を言語化することだ。 感情じゃなく、事実で整理してみると答えが見えてくるぞ。

転職した方がいいサインとは?

転職すべきか迷ってるなら、「これはもう動いた方がいい」という明確なサインを見逃しちゃダメです。

以下に紹介するのは、30代男性によくある“転職した方がいいサイン”。

転職を考えるべきサインリスト

  • 毎週月曜が来るのが本気でつらい
  • 成長実感が1年以上ない
  • 上司や経営陣にまったく共感できない
  • 自分の価値観と会社の方針がズレている
  • 昇進や昇給の見込みがない
  • 何かしらハラスメントに心当たりがある

👆当てはまるものが多ければ、それはもう黄色信号です。

僕の前職の先輩(当時40歳・営業職)は、まさにこの中の「成長実感のなさ」と「会社の価値観のズレ」で転職を決意しました。

最初は「年齢的に厳しいかも…」と不安そうでしたが、未経験業界からマネージャーポジションに挑戦できる環境に転職。 今では「もっと早く動けばよかった」と語っています。

実際、厚生労働省の報告でも「職場環境や能力開発機会の不足」が離職理由として多く挙げられており、 年齢にかかわらず“働く環境”への不満は転職決断のトリガーになっていると指摘されています。

もちろん、転職にはリスクもある。 でも、今の環境で“自分が腐っていく感覚”があるなら、それこそが最大のリスクです。

イチロウ伍長

成長できてる感覚ないなー…って思ってたけど、それもサインなんスね…

GUNSOW

自覚した時点で一歩踏み出しているとも言える。 あとは“その感覚”を放置せず、行動に変えるかどうかだな。

30代転職が「なんとかなる」ケースとならないケース

ぶっちゃけ、「なんとかなるっしょ!」で転職してうまくいく人もいれば、 「まさかこんなはずじゃ…」と後悔する人もいます。

じゃあ、その違いはどこにあるのか?

結論から言えば、「準備と方向性」があるかどうかで明暗が分かれます。

なんとかなるケース

  • 現職である程度の実績・成果がある
  • 転職理由が前向き(キャリアアップや挑戦)
  • 市場価値の棚卸しをしている(自己分析・スキルの言語化)
  • 転職エージェントや外部のプロと相談している
  • 家族や生活基盤に無理が出ない計画を立てている

実際、マイナビ転職の「転職ノウハウ」でも紹介されている通り、 30代の転職では「実績と再現性」が重視される傾向があります。

書類選考通過率は47.3%、内定獲得率も20.4%と比較的高く、準備次第で十分にチャンスがある世代だと言えます。

さらに、dodaが公表したデータでは、2024年の転職成功者のうち「30~34歳」が23.1%、「35~39歳」が13.0%を占めています。

転職成功者全体の3人に1人が 30代ということで、主力世代として企業側からも高く評価されていることがわかります。

👉このように、方向性を定めて準備した転職は「なんとかなるではなく、 勝ちにいける確率の高い選択」になり得ます。

なんともならないケース

  • 転職理由が「逃げ」のみ(人間関係や忙しさなど)
  • 自己分析なし・面接で軸がブレる
  • 業界研究不足・なんとなくで企業選び
  • 転職活動の戦略やスケジュールが曖昧
  • 貯金がなく退職後の生活が詰む

実際、ビズヒッツが30代転職者に実施したアンケート調査によると、失敗した/後悔したこととして「事前に企業調査を十分にしなかった」が上位に挙げられています。

特に30代は生活基盤や家族の存在も大きく影響するため、 勢いだけで辞めてしまうことは大きなリスクになりやすいといえるでしょう。

イチロウ伍長

「なんとかなる」と思ってたら、意外と準備不足だったりするんスよね…

GUNSOW

ああ、“勢い”だけでは30代の転職は危うい。 だが、実績と準備があれば“なんとか”ではなく“しっかり”進められるぞ。

【迷った時の決め方】成功者が使ったフレームワーク

「転職か残留か、決められない…」

そんなときに役立つのが、思考を整理するためのフレームワークです。

感情だけで動かず、事実と数字をもとに冷静に判断することが、30代の転職では特に重要。

ここでは、実際に多くの転職希望者が使っている有名な2つのフレームワークを紹介します。

①Will-Can-Mustフレームワーク

これは、キャリア設計でよく使われる3軸思考法。
リクルートマネジメントソリューションズ:Will-Can-Mustとは?

  • Willやりたいこと(意志)
  • Canできること(スキル・経験)
  • Must求められること(社会・会社のニーズ)

この3つが重なるポイントを見つけることで、 「今後、自分がどんな仕事で活躍できるか?」の指針になります。

たとえば、あなたが「人の成長を支えるのが好き(Will)」で、 「これまで社内研修の企画やファシリテーションをしてきた(Can)」とします。

そして、現在の職場や社会に「若手育成ができる人材」が求められている(Must)なら、 人事や研修企画のキャリアにシフトするのは非常に理にかなった選択です。

厚生労働省の調査でも、転職成功者の多くが「スキルの活用」と「今後の働き方への納得感」を重視しており、 この考え方とWill-Can-Mustは非常に相性が良いといえます。

②マトリクス型意思決定表

紙に「転職」と「残留」を並べて、メリット・デメリットを四象限に書き出す方法です。

  • 転職するメリット/デメリット
  • 現職に残るメリット/デメリット

可視化することで感情に流されにくくなり、 「本当に自分が何を優先したいのか」が明確になります。

特に30代は「給与」「家庭」「キャリアの伸びしろ」など、複数の価値軸が交錯する時期。

その複雑さを一度紙の上に出すことで、気持ちの整理がしやすくなるんです。

イチロウ伍長

オレ、Willはあるけど、CanとMustがモヤモヤしてるかもっス…。

GUNSOW

その気づきが何より大事だ。 曖昧な不安は“言語化”して初めて対処できるようになるんだ。

転職しない方がいいケースとは?

「転職した方がいいサイン」はたしかにあるけど、 逆に「しない方がいいケース」もちゃんと存在します。

結論から言うと、今の職場に問題はあるけど、 まだ打ち手がある/本人の準備が整っていないときは、 安易に転職に踏み切らない方が安全です。

転職を“待つべき”ケース

  • 転職理由が明確じゃない(漠然とした不満だけ)
  • 次に何がしたいか見えていない(自己分析が不十分)
  • 転職先の条件を“今よりマシ”という理由で決めている
  • 家族の同意が得られていない
  • 金銭的・精神的な余裕がない

👉特に30代は、判断を焦ると「キャリアの後戻り」になりやすいです。

たとえば、マイナビ転職の解説によれば、転職を成功させるには「タイミングと準備」が不可欠であり、 安易な行動が後悔や失敗を招きやすいと指摘されています。

それに、今の職場でも下記のような改善可能性がある場合は、 いったん立ち止まって“残る選択肢”を検討してみるのもアリです。

転職せずにできる選択肢

  • 社内異動で人間関係をリセット
  • 副業でキャリアの方向性を探る
  • スキル習得のために資格勉強を始める
  • 上司や人事に要望や不満を相談してみる

👉行動を起こす=退職、ではありません。 会社にいながら「次の動きの準備」は十分できます。

イチロウ伍長

オレ、ぶっちゃけなんか今の仕事しんどいな…ってだけで転職考えてたっス…。

GUNSOW

その「なんか」を放置して辞めるのは危険だ。 まずは何がしんどいのかを言語化し、できる対処をしてからでも遅くない。

【30代転職のリアル】後悔しないために知っておくべきこと

30代での転職は「最後のチャンス」と言われがちだけど、 実際のところ、市場や周囲のリアルな声はどうなんでしょうか?

このパートでは、以下についてデータと事例から解説していきます。

  • 30代転職市場の現実
  • よくある後悔パターン
  • みじめな転職を避けるための考え方

結論から言うと、「焦って動いた人」が後悔している傾向があります。

逆に、準備と戦略を持って動いた人はちゃんと結果を出しているんです。

30代の転職市場は厳しい?今求められる人材像とは

まず押さえておきたいのは、「30代の転職は実はチャンスが多い」という現実です。

厚生労働省の最新統計(2025年5月)によれば、全国の有効求人倍率は1.24倍と売り手市場が継続中。

分野や地域によってはさらに高い求人倍率となっており、求職者にとっては好条件での転職が可能な環境です。

ただし、評価されるのは年齢ではなく、実績とスキル

リクルートエージェントの調査でも、企業が30代に求める人材像として「現場の即戦力であること」や「リーダーシップの発揮」が挙げられており、 特にプロジェクト推進力やチームを束ねる経験が評価される傾向があると解説されています。

dodaの転職ガイドでも「若手とベテランの中間」として30代が即戦力採用の中核層であると述べられています。

つまり、30代の転職は「厳しい」のではなく、 「準備ができている人」にとってはむしろ有利なフェーズ。

👉自己分析と戦略的な行動ができるかどうかが、明暗を分けるポイントになります。

イチロウ伍長

思ったより30代ってチャンスあるんスね…終わってるかと思ってました…。

GUNSOW

終わってなんかいない。 ただ準備してるかどうかで勝負が決まるだけの話だ。

転職を繰り返す30代が「みじめ」と言われる理由

正直、「転職を繰り返してる30代ってちょっとイタいよね…」という空気、 感じたことありませんか?

もちろん、すべてのケースがそうではないし、 何度もチャレンジする姿勢そのものはむしろ誇るべきこと。

でも、なぜか「みじめ」「失敗続き」「キャリア迷子」など、 ネガティブなレッテルを貼られてしまうことも多いのが現実です。

そしてこれは、「初めての転職がうまくいかなかった人」にも無関係な話じゃありません。

1回目の転職がうまくいかず、「また失敗したら…」と次の転職に不安を感じている方も多いはず。

転職回数の多さそのものよりも、問題視されるのはその中身と背景なんです。

30代でみじめな転職と見なされる3つのパターン

  • キャリアの一貫性がない
    業種・職種を頻繁に変えていると、企業側に「軸がない」「飽きっぽい」と映る可能性があります。
  • 短期離職が続いている
    1年以内で転職を繰り返していると「職場適応力が低い」と判断されることも。
  • 転職理由が毎回、環境への不満だけ
    「上司と合わない」「給与が低い」など、外的要因ばかりを理由にしていると、当事者意識が疑われやすい。

これらは、面接や履歴書上でもネックになりやすく、 場合によっては「不採用の決め手」になることもあります。

実際、マイナビキャリアリサーチLabが行った調査によると、 転職を繰り返す人に対して企業側が感じる懸念点として最も多かったのが 「継続性・定着性の不安(64.8%)」
次いで「忍耐力の欠如(37.4%)」「協調性の不足(30.8%)」と続いています。

とはいえ、「転職=悪」ではありません。

大事なのは、過去の転職に「納得できる理由」があるかどうか。

そして「次こそ長期的に活躍する意志と準備」があるかを、 言葉でしっかり伝えられるかどうかなんです。

イチロウ伍長

転職、2回まではOKって聞いたことあるっスけど…正直3回目でちょっとビビってます…。

GUNSOW

回数よりも内容と筋が問われるフェーズだな。 転職歴に迷いがあるなら、まずは「自分なりの一貫性」を見つけて言語化するんだ

実際に後悔した転職例とその原因

「思い切って転職したのに、後悔した…」

そんな声、実はけっこう多いんです。

特に30代になると、家族・住宅ローン・キャリア形成など、 選択の重さが格段に上がるぶん、失敗が尾を引きやすくなります。

マイナビの「転職動向調査2025年版」では、30代で転職した人のうち、 「転職後に満足している」と答えた人が約63.3%にのぼる一方で、 「思っていた仕事内容と違った」「人間関係がつらい」といった理由で 転職後に後悔している層も一定数存在しています(全体の約35.6%)

このように、転職は「全員がハッピー」な選択ではなく、 しっかりと情報収集と自己分析をした上で判断しないと、後戻りできない後悔につながる可能性もあるんです。

「とにかく今の職場を辞めたい」という一心で転職を急いだ結果、 よく調べずに入社してしまい、環境や業務内容にギャップを感じて後悔する人が後を絶ちません。

たとえば僕の知人(当時32歳・メーカー勤務)も、 「残業が少ない」「フルリモートOK」の条件に惹かれて転職したものの、 いざ入社してみると「会議が多すぎて定時で終わらない」状況に。

さらに、裁量を求めていたのに、逆に前職よりも細かく指示される文化で 「こんなはずじゃなかった…」と激しく後悔していました。

このような後悔を避けるために大切なのは、 「見える条件だけでなく働き方の価値観」までしっかり確認すること。

企業のHPや求人票だけでなく、転職エージェントから「現場のリアル」も必ずヒアリングしておきましょう。

補足

OpenWorkなどの口コミサイトで実際の社員の声や社風をチェックしておくと、 「思っていたのと違った…」というギャップを避けやすくなります。

登録無料で見られる情報も多いので、気になる企業は事前に覗いておくのが吉です。

実際に使ってみたレビューや活用法について解説している記事もあるので、興味がある方はご覧ください。
参考記事 【OpenWorkの登録はバレる?】評判と安心活用ガイド5選

イチロウ伍長

うわ〜…わかるっス。条件だけ見て飛びつきたくなるけど、ほんとは“中身”が一番大事なんスよね…。

GUNSOW

ああ。「焦り」が判断力を鈍らせる。 まずはなぜ辞めたいかを明確にして、何を叶えたいかを言語化するんだ。

「転職するか迷ったらやめるべき」は本当か?

「迷ったら転職はやめるべき?」

この疑問、実は多くの30代がぶつかる壁です。

「迷いがあるならやめとけ」なんて声も聞こえてきますが、果たしてそれは本当でしょうか?

迷っている=ダメではない

マイナビ「転職動向調査2025版」によれば、30代で転職した人のうち、 「転職を決めた段階で不安があった」と答えた割合は63.1%。 ところが、転職後に「満足している」と答えた人は全体の6割以上。

つまり「迷いながら動いた人」の多くが、結果的に納得のいく転職をしているという事実があるんです。

このことからも分かるように、「迷っている=やめるべき」とは一概に言えません。

情報不足が迷いの正体?

実際、厚生労働省の調査報告では、 転職経験者が転職時に重視したポイントとして

  • 自分のキャリアパスの見通し
  • 今後必要とされる業界かどうか
  • 自分のスキルや資格が活かせるか

といった、「事前の情報収集」を上位に挙げています。

また同調査では、悩みや迷いのフェーズでは「情報が足りないこと」が ストレスの主因となりやすいことも明らかになっています。

👉「行動するかどうか」よりも先に、「まずは情報を取りに行く姿勢」が重要だということが読み取れます。

迷いを整理する3つの視点

大切なのは、「迷いの中身」に目を向けることです。

  • 情報が足りなくて決断できないのか?
  • キャリアの方向性がまだ定まっていないのか?
  • 環境を変える勇気が持てないだけなのか?

たとえば、転職エージェントに相談してみると、 「市場での自分の立ち位置」や「希望業界の実情」を客観的に教えてもらえます。

👉これによって、不安の正体が「情報不足」なのか、「覚悟の問題」なのかが明確になってくるんです。

他者の視点で迷いをクリアに

さらに、転職経験のある先輩や、信頼できる同僚に話を聞いてみるのも効果的です。

  • 「俺も迷ったけど、結果的に動いてよかったよ」
  • 「その悩み、実はどこに行ってもあるかもよ」

こうしたリアルな声は、自分の中の迷いを整理するヒントになります。

家族がいる人はぜひ、パートナーにも相談してみてください。

「一緒に悩んだ末に決めた」のであれば、転職するにしてもしないにしても、納得感が格段に違うはずです。

加えて、のような企業口コミサイトで社風を調べておけば、 「理想と現実のギャップ」による転職後の後悔も回避しやすくなります。

結論、「迷うこと」は前向きなサイン

迷うこと=悪いことではありません。 むしろ、「本気でキャリアを考えている証拠」なんです。

ひとりで抱え込まず、「信頼できる人と情報」を頼って判断を下せば、 たとえ迷いがあっても、後悔しない選択ができるはずです。

イチロウ伍長

「迷い=やめるべき」って思ってたけど…実は判断材料が足りなかっただけかもしれないっスね…。

GUNSOW

ああ。迷うことは悪じゃない。 むしろ、自分のキャリアをちゃんと見つめようとしてる証拠だ。 大事なのは、どう動くかを考える力なんだよ。

30代転職を成功させた人の共通点とは

転職って、正直ギャンブルっぽく感じることもありますよね。

でも、実は“成功している30代”には、ある共通点があるんです。

結論から言えば、その共通点は「準備」「行動」「言語化」の3つ。 順番に見ていきましょう。

転職成功者の共通点①
徹底した準備でリスクを最小限に

30代の転職成功者は、例外なく「準備に時間をかけている」人たちです。

特に大事なのが以下の3つの視点👇

  • 今後の成長が期待できる業界か?
    経済ニュースや業界動向レポート(例:帝国データバンク、業界白書)を活用して、市場の拡大傾向や人材ニーズをチェック
  • 自分の経験・スキルがどう活きるか?
    これまでの職務経歴を棚卸しし、「どの業務で成果を出したか」「何を得意としているか」を書き出す。職種ごとの求人票と見比べると、マッチする強みが見えてくる
  • 転職で何を実現したいのか?
    年収?働き方?キャリアアップ?「なぜ転職したいのか」を5回くらい“なぜ”で掘り下げていくと、潜在的なニーズが明確に

dodaの転職ガイドでも、30代の転職成功者の多くが 「業界研究」や「自己棚卸し」に相当な時間をかけていることが紹介されています。

👉つまり、「どれだけ情報を集められるか」が転職の成否を分けると言っても過言ではないんです。

転職成功者の共通点②
情報を取りに行く行動力

次に重要なのが、情報を自分で取りに行く行動力です。

成功している人ほど、エージェント活用・知人への相談・口コミ調査などを積極的に行っています。

実際に僕の友人(当時35歳・インフラ系企業から大手自動車メーカーに転職)は、

  • 転職先の口コミを5サイトで比較
  • 社長のSNSまでチェック
  • 転職エージェントは6社利用
  • 知人づてで内情ヒアリン

と、とにかく情報を集めていました。

結果、「想定とギャップのない会社だった」と大満足。

ちょっと彼の例は極端かもしれませんが、 こういう「地道な動き」を継続できる人が成功するんだろうな、と思ったのを覚えています。

転職成功者の共通点③
自分の言葉で“語れる人”は強い

最後の共通点が、自分の言葉で語れること。

  • なぜ転職するのか?
  • なぜこの会社を選ぶのか?
  • どんな未来を描いているのか?

これらが一貫性あるストーリーとして語れる人は、選考の通過率が明らかに高いです。

実際、dodaの調査でも30代男性の書類選考通過率は47.3%、 内定獲得率も20.4%と、意外と高い水準にあることが分かっています。

選ばれる人は、「経験や志望動機が整理されている=話が通じやすい」んです。

イチロウ伍長

えっ、準備とか言語化って、地味だけど…いちばん大事ってことっスか?

GUNSOW

ああ、地味な積み重ねが一番差をつける。 30代はポテンシャルより実行力で勝負する年齢だよ。

【まとめ】転職すべきか残るべきか迷う30代が納得のいく選択をするために

ここまで読んでも、まだ迷っているあなたへ。
大事なのは、正解を探すことではなく、 「納得して進める選択肢」を持っておくこと。

そのためにまず、すべきなのが「転職活動」です。
転職するって決めてないのに転職活動!?って思うかもしれませんね。

でも、求人を見ることで年収アップの可能性を感じられたり、職務経歴書を書くことでキャリアの棚卸しになることは、あなたにとって大きな気づきになるはず。

もし現職に残るとしても、それは「あなたが自分で選んだ」という前向きな決断です。
逆に、納得して転職できれば、それもまた人生を前に進める一歩です。

【情報収集】エージェント&口コミサイトの活用を

情報不足は迷いの元です。迷わないためには情報収集しましょう。

ですが、忙しい30代が一人で情報収集するのは効率が悪すぎます。

そんなとき、転職エージェントの活用が圧倒的にオススメ。
まずは大手3社のどれかを使ってみると良いですよ。

「相談だけ」でもOK。 他社の社風や、実際に働いている人の声を知ることは、 あなた自身の働き方や価値観を見つめ直す機会になります。

「どれに登録すればいいか迷う…」という方は、すべて登録しちゃってもOKです。
使い比べて、一番自分にあうエージェントとやり取りしていけばよいですよ。

もしくはまず、リクルートエージェントから転職活動デビューをするのもアリです。
業界最大手なので、感触をつかむという意味でも間違いはないですよ。

より多角的に情報収集したいなら

気になる企業がある場合、そこの現役社員のリアルな声は超貴重です。

そんなとき、クチコミサイトをぜひ活用してみてください。

OpenWork(オープンワーク)は約2万件のクチコミが無料で見放題なので、使わない手はないです。

さいごに

このまま日本人の平均寿命が伸び、人生100年時代が当たり前になると、 60代・70代まで働く人も増えるでしょう。

その時、今の会社にずっといる選択が本当にベストなのか?
いろんな働き方を経験しながらキャリアを築くことが、 これからの時代に求められる「豊かさ」かもしれません。

だからこそ、「転職スキル」を持っておくことは、 自分の人生に選択肢を持ち続けるという意味でも、極めて大きな価値があると、僕は思います。

イチロウ伍長

転職っていざとなると腰が引けちゃうけど…こうして情報を知っておくだけでも、なんか安心っスね!

GUNSOW

ああ、まずはやるかやらないかより、「知ること」からだ。 迷うってことは、ちゃんと自分と向き合ってる証拠だよ。焦らず一歩ずついこう

今日もよい一日を!

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